Ted Mosby ha 27 anni, una promettente carriera da architetto e una piacevole esistenza newyorkese. Ma quando i suoi migliori amici, Lily e Marshall, decidono di sposarsi, capisce che nella sua vita manca qualcosa e inizia l'affannosa ricerca della ragazza che ha sempre sognato. Non ci mette molto a trovarla: peccato che la bella Robin abbia programmi e speranze per il futuro troppo diverse della sue...